KIMIA DASAR (KIMIA ORGANIK)

KIMIA KARBON “ALKANA”

Struktur alkana

Alkana adalah hidrokarbon alifatik jenuh yaitu hidrokarbon dengan rantai terbuka dan semua ikatan antar atom karbonnya merupakan ikatan tunggal.

Alkana yang paling sederhana adalah metana. Suatu deret alkana dapat dibentuk dengan memanjangkan rantai karbon dan dengan jumlah hidrogen yang sesuai untuk melengkapi valensi karbonnya.

Alkana juga dapat mempunyai kerangka molekul asiklik. Alkana mempunyai beberapa jenis diantaranya metana, etana, propana, butana, pentana, heksana, heptana, oktana, nonana, dekana.

Reaksi-reaksi Alkana

Ikatan pada alkana berciri tunggal, kovalen, dan nonpolar. Oleh karena itu alkana relatif tidak reaktif. Alkana tidak bereaksi dengan kebanyakan asam, basa, pengoksidasi, dan pereduksi. Karena sifatnya yang tidak bereaksi ini, alkana dapat digunakan sebagai pelarut untuk ekstraksi atau untuk melakukan reaksi-reaksi kimia zat lain. Namun, alkana bereaksi dengan beberapa pereaksi seperti oksigen dan halogen. Reaksi-reaksi tersebut diantaranya:

1. Oksidasi dan pembakaran alkana sebagai bahan bakar

Pengguanaan alkan ayang terpenting adalah sebagai bahan bakar. Alkana terbakar dalam keadaan oksigen berlebihan dan membentuk karbondioksida dan air. Yang paling penting, bahwa reaksi ini menimbulkan sejumlah kalor yang tunggi(reaksi eksoterm).

CH₄ + 2O₂ CO₂ + H₂O + 212,8 kkal/mol

Reaksi pembakaran (Combutions) ini merupakan dasar penggunaan hidrokarbon sebagai penghasil kalor. Langkah awal diperlukan biasanya dengan pengapian. Sekali diawali, reaksi berlangsung spaontan dan eksoterm.

Jika oksigen tidak mencukupi untuk kelangsungan reaksi sempurna, pembakaran tak sempurna terjadi. Dalam hal ini, karbon pada hidrokarbon teroksidasi hanya sampai tingkat monoksida atau bahkan hanya sampai karbon.

2CH₄ + 3O₂ 2CO + 4H₂O

CH₄ + O₂ C + 2H₂O

2. Halogenasi Alkana

Jika campuran alkana dan gas klor disimpan pada suhu rendah dalam kamar gelap, reaksi tidak terjadi. Di bawah sinar atau suhu tinggi, terjadi reaksi eksoterm. Satu atau lebih atom hidrogen diganti oleh atom klor.

Reaksi ini secara umum ditulis

R -- H + Cl – Cl R – Cl + H—Cl

_{Sinar matahari}

CH₄ + Cl – Cl CH₃Cl + HCl (Pada metana)

Metana ^{Atau kalor}

Reaksi ini dinamakan reaksi kloronosasi (clorination). Reaksi ini adalah reaksi substitusi, karena atom klor menggantikan atom hidrogen.

3. Mekanisasi halogenasi

Mekanisme reaksi adalah penjelasan langkah demi langkah bagaimana proses pemecahan dan pembentukan ikatan jika pereaksi bereaksi membentuk hasil.

Dalam hal halogenisasi, bermacam-macam percobaan menunjukkan bahwa reaksi yang terjadi tidak dalam satu tahap, melainkan beberapa tahap. Halogenisasi terjadi melalui reaksi rantai radikal bebas.

Tahapa awal-rantai (initiasi) adalah pemecahan molekul halogen menjadi dua atom halogen.

4. Reaksi antara alkana dengan fluorin

Reaksi ini menimbulkan ledakan (eksplosif) bahkan pada suhu dingin dan ruang gelap, dan cenderung dihasilkan karbon dan hidrogen fluoride. Tidak ada yang istimewa pada reaksi ini.

5. Metana dan klorin

Reaksi substitusi terjadi dengan mekanisme dimana atom-atom hidrogen dalam metana digantikan oleh atom-atom klorin. Hasil reaksi adalah campuran klorometana, diklorometana, triklorometana dan tetraklorometana.

Campuran antara gas tidak berwarna dengan sebuah gas berwarna hijau ini akan menghasilkan hidrogen klorida dalam bentuk uap asap dan kabut cairan-cairan organik. Semua produk organik berbentuk cair dalam suhu kamar terkecuali klorometana yang merupakan sebuah gas.

Jika klorin diganti dengan bromin, anda bisa mencampur metana dengan uap bromin, atau menggelembungkan metana melalui cairan bromin - paparkan kedua prosedur ini terhadap sinar UV. Campuran gas yang terbentuk akan berwarna merah-coklat dan bukan hijau.

Reaksi-reaksi ini tidak bisa digunakan untuk membuat senyawa-senyawa organik yang dihasilkan dalam laboratorium karena campuran hasil reaksinya sangat sulit dipisahkan.

Mekanisme dari reaksi-reaksi ini akan dijelaskan pada halaman yang lain.

Reaksi alkana-alkana yang lebih besar dengan klorin

Reaksi ini lagi-lagi akan menghasilkan campuran produk-produk substitusi, tapi kita hanya akan melihat secara ringkas apa yang terjadi jika hanya satu atom hidrogen yang tersubstitusi (monosubstitusi) - sekedar untuk menunjukkan bahwa mekanisme yang terjadi tidak selamanya sederhana sebagaimana yang dipahami.

Sebagai contoh, dengan propana, akan diperoleh salah satu dari dua isomer berikut:

Jika salah satu dari dua isomer yang terbentuk ini hanya secara kebetulan tanpa ada faktor lain, maka bisa diperoleh jumlah isomer yang tiga kali lebih banyak dengan klorin pada atom karbon ujung. Ada 6 hidrogen yang bisa terganti pada atom-atom karbon ujung dan hanya 2 pada atom karbon tengah.

Sebenarnya, jumlah setiap dari dua isomer ini yang diperoleh hampir sama.

Jika digunakan bromin, kebanyakan hasil reaksi adalah isomer dimana bromin terikat pada atom karbon tengah, bukan pada atom karbon ujung.

Penyebab terjadinya mekanisme ini akan dibahas pada pembahasan yang lain.

Awal Cl— Cl 2 Cl

Ikatan halogen-halogen lebih lemah dibandingkan ikatan C—H atau C—C, dengan demikian, bukan alkana, melainkan halogen yang menyerap panas (dari sinar atau panas) yang menyebabkan reaksi berjalan.

Rumus umum alkana

Alkana adalah senyawa hidrokarbon jenuh. Dalam molekul alkana terdapat empat ikatan kovalen tunggal dan tidak ada ikatan rangkap dia atau tiga. Alkana paling sederhana adalah metana (CH₄) dan struktur ruang metana adalah tetrahedral.

Senyawa alkana disebut suku. Alkana suku ke-1 adalah CH₄, suku kedua adalah C₂H₆, suku ketiga adalah C₃H₈, dan seterusnya sesuai dengan sesuai dengan jumlah atom C-nya. Satu kelompok senyawa yang berurutan berbeda sebanyak CH₂ (Mr berbeda 14), disebut deret homolog. Dari rumus molekul yang telah disebutkan diatas terlihat bahwa jika atom C sebanyak n buah, maka atom H sebanyak 2n+2 buah. Dengan demikian, rumus umum alkana adalah C₂H_2n+2 dengan n adalah jumlah atom karbonya.

Contoh dan Kegunaan Alkana

Alkana adalah komponen utama dari gas alam dan minyak bumi.

Kegunaan alkana, sebagai :

· Minyak bumi

Minyak bumi ( protelium) terbentuk dari peluruhan tumbuhan dan hewan, yang agaknya brasal dari laut. Minyak bumi mentah adalah campuran rumit senyawa alifatik dan aromatik, termasuk pula senyawa sulfur dan nitrogen

· Gas alam

Gas alam yang 60-90% ialah metana, terbentuk oleh peluruhan anaerobik tumbuhan.komponen gas alam lainnya ialah etana dan propana, bersama nitrogen dan karbonioksida.

· Hidrogen

Bila batu bara dipanaskan tanpa hadirnya udara, proses ini disebut distilasi merusak, akan dihasilkan tiga produk kasar : gas batu bara (komponen utama : CH₄ dan H₂).terbatu bara dan kokas.

· Pelumas

· Bahan baku untuk senyawa organik lain

· Bahan baku industri

Ciri ciri alkana

Ciri terpenting dari molekul hidrokarbon alkana adalah hanya terdapat ikatan kovalen tunggal.